高校生の教材でも使われているので、
よく知られてはいるが、
「十六夜日記」は「いざよい（の）にっき」と読む。
「いざよい」は上代では「いさよひ」で、
岩波古語辞典によれば、
「いさ」は「いさかひ（諍ひ）」と同じで、
物事が前進しないこと、
「よひ」は「ただよひ（漂ひ）」と同じで、
不安定な様子、
を表すとのことで、
要するに「いさよひ」は、「ためらっているさま」という意味となる。
そこになぜ「十六夜」という字を当てたのかであるが、
旧暦十六日の月が、日没後にためらうように出るからというのが、
一般的な解釈であるが、
「ためらうように沈む月」に使われる用例もあるので、
もともとは、太陽の動きとは微妙にずれて、
ためらいがちに上る、あるいは沈む月のことを、
「いさよひの月」と呼んでいたのだと思う。
これはいかにも古代の日本人らしい、
繊細なセンスだと思う。
そして特に、ためらうように「上る月」が十六夜であったから、
「いさよひ」に「十六夜」という漢字を当てたのだろう。
漢字を当てることで想像力が限定されてしまい、
本来の微妙なニュアンスを見落としがちになる好例かもしれない。
さて、作品の話をしよう。
作者の阿仏は、藤原定家の息子為家と、
いわゆる「歳の差結婚」をするわけだが、
為家没後に、阿仏と別の妻との間にもうけた子供同士で領地争いが起き、
その解決のための裁判をするために、
母である阿仏が京都から鎌倉に出掛ける、という内容である。
（ちなみにこの事件を機に、
俊成・定家から続く御子左家は、緒家に分かれることとなるため、
和歌史上はそれなりのインパクトのある事件である。）
全体は大きく三部構成になっていて、
１．旅立ちを前に、その経緯、心情や、
息子たちとの別れのやり取りを語った部分
２．鎌倉までの東海道の紀行文
３．京都にいる息子や知人との和歌のやりとりを通して、
鎌倉滞在中の不安を語った部分
となっている。
さすがに「和歌の家」に嫁入した作者だけあって、
どの部分の和歌もなかなかの出来映えで、
歌日記として読んでもよいぐらいである。
「２」については、
かつて十代の頃に旅した思い出（「うたたね」）や、『伊勢物語』と重ね合わせていて、
思わずニヤっとさせられることも多い。
道中の宿所の様子なども詳細に描かれていて、
当時を知ることができる歴史資料としても、
価値があるのかもしれない。
「３」の部分は、
最後がおそらく未完のまま終わっているのと、
内容がやや単調なきらいもあり、
その前の２つの部分と比べると、
退屈に感じられる。
ただ全体としては、
散文部分も描写は緻密で、文体も流麗、
作者の力量を如何なく発揮した名作であろう。